Det meste af det er helt lovligt, men prins John er på udkig efter at sikre, at intet smugl bliver solgt. Han har til opgave at sheriffen skal inspicere sælgerens varer på udkig efter ulovlige varer. Sheriffens kloge, men ikke over at tage bestikkelse for at se den anden vej. Hvilken købmand vil ende med at få de bedste varer igennem og opnå det største overskud i markedsboder?
I Sheriff of Nottingham 2. udgave skifter spillere tur til Sheriff, på udkig efter smuglervarer, og købmændene forsøger at give deres Stall de bedste varer. Sheriffen kan inspicere enhver taske, de ønsker, men de skal være forsigtige, da de bliver nødt til at betale en bøde, hvis de finder de købmænd fortæller sandheden. Denne nye udgave indeholder opdaterede regler såvel som udvidelser som den 6. sælger, Black Market og Sheriff's Deputies.
