I Glen More II: Chronicles repræsenterer hver spiller lederen af en skotsk klan fra de tidlige middelalder og indtil det 19. århundrede, en leder, der ønsker at udvide deres territorium og rigdom. Succes for din klan afhænger af din evne til at tage den rigtige beslutning til det rigtige tidspunkt, det være sig ved at skabe en ny græsning til dit husdyr, dyrke byg til whiskyproduktion, sælge dine varer på de forskellige markeder eller få kontrol over specielle vartegn såsom lochs og slotte.
Spillet varer fire runder, repræsenteret af fire stabler med fliser. Efter hver runde finder en scoringsfase sted, hvor spillerne sammenligner deres antal whisky-fade, skotte i hjemmeslottet, landemærke-kort og personer mod spilleren med færrest genstande i hver kategori og modtager sejrpoint (VP'er) baseret på relativ forskel. Efter fire runder tildeles yderligere VP'er for guldmønter og nogle landemærker, mens VP-straffe vurderes baseret på territoriets størrelse, idet man sammenligner hver spillers territorium med den mindste i spillet.
Kernemekanismen i Glen More II: Chronicles og Glen More fungerer på samme måde: Den sidste spiller i linjen tager en flise fra et tidsspor og går så langt som de ønsker på dette spor. Efter at have betalt omkostningerne placerer de denne flise på deres territorium, hvor denne flise aktiverer sig selv og alle tilstødende fliser, udløser produktionen af ressourcer, bevægelsespunkter, VP'er osv. Så tager spilleren, der sidst på linjen, sin tur.
Forbedringer i forhold til den oprindelige Glen More inkluderer større fliser, bedre materialer, nye illustrationer, muligheden for hver spiller til at kontrollere slutningen af spillet og afbalancering af justeringer af fliserne for en bedre spændingskurve. Spillet er designet til at bestå af en tredjedel kendte systemer, en tredjedel nye mekanismer og en tredjedel forbedringer til Glen More.
"Chronicles" i titlen - et sæt på otte udvidelser til basisspillet - er en væsentlig del af disse nye mekanismer. Hver Chronicle tilføjer et nyt gameplayelement til basisspillet. "Highland Boat Race" Chronicle, for eksempel, fortæller historien om et bådløb, hvor vinderen skal være den første, der når deres hjemmeborg efter at have navigeret deres båd langs floden gennem alle de andre spillers territorier. "Hammer of the Scots" Chronicle tilføjer et neutralt "engelskmand" -spil til det tidsspor, som spillerne kæmper for at kontrollere for at få en yderligere vending - hvis de har råd til ham, det vil sige, da han betales ved hjælp af markedsmekanismen. Alle Chronicles kan frit kombineres, selvom designer Matthias Cramer antyder, at spillere kun bruger en eller to, medmindre de ønsker et "monster-spil".
En anden vigtig ændring af spillet er evnen til at investere i den berømte skotske befolkning i den tid, der er repræsenteret gennem en ny "person" flisetype. Personer har ikke kun deres egen score, de udløser også engangseffekter eller løbende effekter på det taktiske klanbord. Dette tilføjer et nyt lag med beslutningstagning, især da de igangværende effekter giver spillerne mulighed for at fokusere på en personlig strategi for at vinde gennem brug af klanbordet.
