To til syv håbefulde detektiver træder ind i skoene til doktor Watson og arbejder sammen med detektiv Sherlock Holmes for at forsøge at løse en række hidtil upublicerede sager direkte uddraget af doktor John H. Watsons dagbøger. De, der accepterer udfordringen, genoplever eventyrene fra den kriminalitetsløsende duo og besøger hvert af de steder, hvor undersøgelserne blev foretaget. Efter sporet bringer hver ledetråd spillerne tættere på at løse sagen.
Målet med spillet er at fordype dig i den viktorianske verden, der er afbildet i hver historie. Besøg de rigtige steder, dechiffrer ledetrådene, og find frem for alt den sti, der fører dig til at løse mysteriet før nogen anden. Sejr går til spilleren, der nøjagtigt bruger den deduktive ræsonnement, der så berømt og genialt er implementeret af helten fra 221B Baker Street.
Spillet består af en række separate sager, som hver rejser et antal spørgsmål, som hver spiller forsøger at løse foran nogen anden. For at gøre dette, når sagen og spørgsmålene er blevet læst højt, fortsætter spillerne med at besøge de steder, hvor sporene er placeret. Hver placering kan ikke fås adgang til mere end en spiller ad gangen, så hvis to eller flere spillere ønsker at gå til samme sted, får den spiller, der rejser der hurtigst (dvs. han, der bruger det største antal vognpokker) ledetråden og tvinger de andre til at gå til et andet sted. Når hver spiller har en destination, læser de hemmeligheden den ledetråd, der blev opdaget på det sted. De kan diskret tage enhver note, de finder passende. Når dette er gjort, returneres kortene til deres sted, så andre kan læse dem i senere vendinger.
Denne procedure gentages under hver tur, indtil en spiller mener, at han har fundet løsningen på sagen; på det tidspunkt skal han gå til 221B Baker Street for at kontrollere, om hans svar er rigtige. Hvis alle svarene er korrekte, vinder spilleren; hvis de tager fejl, vil han have tabt og trækker sig tilbage fra spillet, og spillet fortsætter.
Hver detektiv vil også have den uvurderlige hjælp fra et antal af Sherlock Holmes 'allierede, frem for alt den gode Dr. Watson og selvfølgelig også detektiven.
